Bardoxolona metil

Nom químic:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil 11-ciano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-octadecahidropicè-4a-carboxilat

Codi SMILES:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

Codi InChi:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29 (5)16-19 (18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

Clau InChi:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Paraula clau:

Bardoxolone metil, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metil-CDDO, metilCDDO, metil CDDO, èster metílic CDDO, 218600-53-4

Solubilitat:Soluble en DMSO

Emmagatzematge:0 - 4 °C per a curt termini (dies a setmanes) o -20 °C per a llarg termini (mesos)

Descripció:

L'oleanan triterpenoide sintètic CDDO (núm. d'article 81035) és un activador de Nrf2 que inhibeix la proliferació i indueix la diferenciació i l'apoptosi en diverses cèl·lules canceroses. L'èster metílic C-28 de CDDO (èster metílic CDDO) bloqueja la síntesi cel·lular d'òxid nítric sintasa inducible (iNOS) i COX-2 inducible en macròfags de ratolí activats per INF-γ amb un valor IC50 de 0,11 nM. Indueix l'apoptosi, indueix la diferenciació i inhibeix la resposta inflamatòria en diverses cèl·lules tumorals mitjançant la inhibició de la senyalització IκBα quinasa/NF-κB. L'èster metílic CDDO té una potent activitat antidiabètica, reduint l'expressió de citocines proinflamatòries en ratolins diabètics tipus 2 alimentats amb dieta alta en greixos i en ratolins Leprdb/db i desencadenant l'activació de la proteïna cinasa activada per AMP i LKB1 al múscul i al fetge.

Destí: NF-kB