Bardoksolon metylowy

Nazwa chemiczna:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metylo 11-cyjano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametylo-10,14-diokso-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahydropiceno-4a-karboksylan

Kod SMILES:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

Kod InChi:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

Klucz InChi:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Słowo kluczowe:

Bardoksolon metylowy, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Metyl-CDDO, MetylCDDO, Metyl CDDO, CDDO ester metylowy, 218600-53-4

Rozpuszczalność:Rozpuszczalny w DMSO

Składowanie:0–4°C krótkoterminowo (dni lub tygodnie) lub -20°C długoterminowo (miesiące)

Opis:

Syntetyczny triterpenoid oleananowy CDDO (nr kat. 81035) jest aktywatorem Nrf2, który hamuje proliferację oraz indukuje różnicowanie i apoptozę w różnych komórkach nowotworowych. Ester metylowy C-28 CDDO (ester metylowy CDDO) blokuje komórkową syntezę indukowalnej syntazy tlenku azotu (iNOS) i indukowalnego COX-2 w mysich makrofagach aktywowanych INF-γ przy wartości IC50 wynoszącej 0,11 nM. Indukuje apoptozę, indukuje różnicowanie i hamuje odpowiedź zapalną w różnych komórkach nowotworowych poprzez hamowanie sygnalizacji kinazy IκBα/NF-κB. Ester metylowy CDDO ma silne działanie przeciwcukrzycowe, zmniejszając ekspresję cytokin prozapalnych u myszy z cukrzycą typu 2 karmionych dietą wysokotłuszczową i u myszy Leprdb/db oraz wyzwalając kinazę białkową aktywowaną AMP i aktywację LKB1 w mięśniach i wątrobie

Cel: NF-kB