Bardoxolone méthyle

Nom chimique :

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-méthyl 11-cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-10,14-dioxo-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-octadécahydropicène-4a-carboxylate

Code SOURIRE :

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

Code InChi :

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

Clé InChi :

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Mot-clé :

Bardoxolone méthyle, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, méthyl-CDDO, méthylCDDO, méthyle CDDO, ester méthylique de CDDO, 218600-53-4

Solubilité:Soluble dans le DMSO

Stockage:0 - 4°C à court terme (jours à semaines) ou -20°C à long terme (mois)

Description:

Le triterpénoïde synthétique oléanane CDDO (article n° 81035) est un activateur Nrf2 qui inhibe la prolifération et induit la différenciation et l'apoptose dans diverses cellules cancéreuses. L'ester méthylique C-28 de CDDO (ester méthylique de CDDO) bloque la synthèse cellulaire de l'oxyde nitrique synthase inductible (iNOS) et de la COX-2 inductible dans les macrophages de souris activés par INF-γ avec une valeur IC50 de 0,11 nM. Il induit l'apoptose, induit la différenciation et inhibe la réponse inflammatoire dans diverses cellules tumorales grâce à l'inhibition de la signalisation IκBα kinase/NF-κB. L'ester méthylique de CDDO a une puissante activité antidiabétique, réduisant l'expression des cytokines proinflammatoires chez les souris diabétiques de type 2 nourries avec un régime riche en graisses et chez les souris Leprdb/db et déclenchant l'activation de la protéine kinase activée par l'AMP et de la LKB1 dans les muscles et le foie.

Cible : NF-kB