Bardoxolonmethyl

Chemischer Name:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-methyl 11-Cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-Octadecahydropicen-4a-carboxylat

SMILES-Code:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

InChi-Code:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi-Schlüssel:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Stichwort:

Bardoxolonmethyl, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Methyl-CDDO, MethylCDDO, Methyl CDDO, CDDO-Methylester, 218600-53-4

Löslichkeit:Löslich in DMSO

Lagerung:0 - 4 °C kurzfristig (Tage bis Wochen) oder -20 °C langfristig (Monate)

Beschreibung:

Das synthetische Oleanan-Triterpenoid CDDO (Art.-Nr. 81035) ist ein Nrf2-Aktivator, der die Proliferation hemmt und in verschiedenen Krebszellen Differenzierung und Apoptose induziert. Der C-28-Methylester von CDDO (CDDO-Methylester) blockiert die zelluläre Synthese der induzierbaren Stickoxidsynthase (iNOS) und des induzierbaren COX-2 in INF-γ-aktivierten Mausmakrophagen mit einem IC50-Wert von 0,11 nM. Es induziert Apoptose, induziert die Differenzierung und hemmt die Entzündungsreaktion in verschiedenen Tumorzellen durch Hemmung der IκBα-Kinase/NF-κB-Signalübertragung. CDDO-Methylester hat eine starke antidiabetische Aktivität, indem er die proinflammatorische Zytokinexpression in Mäusen mit Typ-2-Diabetes, die mit fettreicher Ernährung gefüttert werden, und in Leprdb/db-Mäusen reduziert und eine AMP-aktivierte Proteinkinase und LKB1-Aktivierung in Muskel und Leber auslöst

Ziel: NF-kB