Bardoxolone metile

Nome chimico:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil 11-ciano-2,2,6a,6b,9,9,12a-eptametil-10,14-diosso-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-ottadecaidropicene-4a-carbossilato

SORRISI Codice:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

Codice InChi:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

Chiave InChi:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Parola chiave:

Bardoxolone metile, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metil-CDDO, metilCDDO, metil CDDO, CDDO metil estere, 218600-53-4

Solubilità:Solubile in DMSO

Magazzinaggio:0 - 4°C per breve termine (giorni o settimane), o -20°C per lungo termine (mesi)

Descrizione:

Il triterpenoide oleano sintetico CDDO (articolo n. 81035) è un attivatore Nrf2 che inibisce la proliferazione e induce la differenziazione e l'apoptosi in varie cellule tumorali. L'estere metilico C-28 di CDDO (estere metilico CDDO) blocca la sintesi cellulare dell'ossido nitrico sintasi inducibile (iNOS) e della COX-2 inducibile nei macrofagi murini attivati ​​con INF-γ con un valore IC50 di 0,11 nM. Induce l'apoptosi, induce la differenziazione e inibisce la risposta infiammatoria in varie cellule tumorali attraverso l'inibizione della segnalazione IκBα chinasi/NF-κB. L'estere metilico CDDO ha una potente attività antidiabetica, riducendo l'espressione di citochine proinfiammatorie nei topi diabetici di tipo 2 alimentati con una dieta ricca di grassi e nei topi Leprdb/db e innescando la proteina chinasi attivata da AMP e l'attivazione di LKB1 nei muscoli e nel fegato

Obiettivo: NF-kB