ברדוקסולון מתיל

שם כימי:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-מתיל 11-ציאנו-2,2,6a,6b,9,9,12a-הפטמתיל-10,14-דיוקסו-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-octadecahydropicene-4a-carboxylate

קוד SMILES:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

קוד InChi:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

מפתח InChi:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

מילת מפתח:

ברדוקסולון מתיל, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Methyl-CDDO, MethylCDDO, Methyl CDDO, CDDO מתיל אסטר, 218600-53-4

מְסִיסוּת:מסיס ב-DMSO

אִחסוּן:0 - 4 מעלות צלזיוס לטווח קצר (ימים עד שבועות), או -20 מעלות צלזיוס לטווח ארוך (חודשים)

תֵאוּר:

oleanane triterpenoid CDDO הסינתטי (פריט מס' 81035) הוא מפעיל Nrf2 המעכב ריבוי ומעורר התמיינות ואפופטוזיס בתאי סרטן שונים. ה-C-28 methyl ester של CDDO (CDDO methyl ester) חוסם את הסינתזה התאית של סינתאז תחמוצת חנקן מושרה (iNOS) ו-COX-2 מושרה במקרופאגים של עכברים המופעלים על ידי INF-γ עם ערך IC50 של 0.11 ננומטר. זה משרה אפופטוזיס, משרה התמיינות, ומעכב את התגובה הדלקתית בתאי גידול שונים באמצעות עיכוב של איתות IκBα kinase/NF-κB. CDDO מתיל אסטר בעל פעילות אנטי-סוכרתית חזקה, מפחית ביטוי ציטוקינים פרו-דלקתי בעכברים סוכרתיים מסוג 2 המוזנים בדיאטה עתירת שומן ובעכברי Leprdb/db ומעורר הפעלת חלבון קינאז ו-LKB1 המופעל על ידי AMP בשרירים ובכבד.

יעד: NF-kB