Bardoxolona metil
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Nombre químico:
(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil 11-ciano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-10,14-dioxo-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-octadecahidropiceno-4a-carboxilato
Código SONRISAS:
O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC
Código InChi:
InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1
Clave InChi:
WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N
Palabra clave:
Bardoxolona metílico, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metil-CDDO, metilCDDO, metil CDDO, éster metílico de CDDO, 218600-53-4
Solubilidad:Soluble en DMSO
Almacenamiento:0 - 4°C a corto plazo (días a semanas), o -20°C a largo plazo (meses)
Descripción:
El triterpenoide de oleanano sintético CDDO (n.º de artículo 81035) es un activador de Nrf2 que inhibe la proliferación e induce la diferenciación y la apoptosis en varias células cancerosas. El éster metílico C-28 de CDDO (éster metílico de CDDO) bloquea la síntesis celular de óxido nítrico sintasa inducible (iNOS) y COX-2 inducible en macrófagos de ratón activados por INF-γ con un valor de IC50 de 0,11 nM. Induce apoptosis, induce diferenciación e inhibe la respuesta inflamatoria en varias células tumorales mediante la inhibición de la señalización de IκBα quinasa/NF-κB. El éster metílico de CDDO tiene una potente actividad antidiabética, reduce la expresión de citoquinas proinflamatorias en ratones diabéticos tipo 2 alimentados con dietas ricas en grasas y en ratones Leprdb/db y desencadena la proteína quinasa activada por AMP y la activación de LKB1 en el músculo y el hígado.
Objetivo: NF-kB
