Bardoxolona metil

Nome Químico:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil 11-ciano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-octadecahidropiceno-4a-carboxilato

Código SMILES:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

Código InChi:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

Chave InChi:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Palavra-chave:

Bardoxolona metílica, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Metil-CDDO, MetilCDDO, Metil CDDO, Éster metílico de CDDO, 218600-53-4

Solubilidade:Solúvel em DMSO

Armazenar:0 - 4°C para curto prazo (dias a semanas) ou -20°C para longo prazo (meses)

Descrição:

O triterpenóide oleanano sintético CDDO (Item No. 81035) é um ativador Nrf2 que inibe a proliferação e induz diferenciação e apoptose em várias células cancerígenas. O éster metílico C-28 de CDDO (éster metílico de CDDO) bloqueia a síntese celular de óxido nítrico sintase indutível (iNOS) e COX-2 indutível em macrófagos de camundongos ativados por INF-γ com um valor IC50 de 0,11 nM. Induz apoptose, induz diferenciação e inibe a resposta inflamatória em várias células tumorais através da inibição da sinalização IκBα quinase/NF-κB. O éster metílico de CDDO tem potente atividade antidiabética, reduzindo a expressão de citocinas pró-inflamatórias em camundongos diabéticos tipo 2 alimentados com dieta rica em gordura e em camundongos Leprdb/db e desencadeando a proteína quinase ativada por AMP e a ativação de LKB1 no músculo e no fígado

Alvo: NF-kB