Bardoxolonmethyl

Chemische naam:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-methyl 11-cyaan-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-octadecahydropiceen-4a-carboxylaat

SMILES-code:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

InChi-code:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/u15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi-sleutel:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Trefwoord:

Bardoxolonmethyl, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Methyl-CDDO, MethylCDDO, Methyl CDDO, CDDO-methylester, 218600-53-4

Oplosbaarheid:Oplosbaar in DMSO

Opslag:0 - 4°C voor korte termijn (dagen tot weken), of -20°C voor lange termijn (maanden)

Beschrijving:

Het synthetische oleanaan-triterpenoïde CDDO (art.nr. 81035) is een Nrf2-activator die de proliferatie remt en differentiatie en apoptose in verschillende kankercellen induceert. De C-28-methylester van CDDO (CDDO-methylester) blokkeert de cellulaire synthese van induceerbaar stikstofoxidesynthase (iNOS) en induceerbaar COX-2 in INF-γ-geactiveerde muismacrofagen met een IC50-waarde van 0,11 nM. Het induceert apoptose, induceert differentiatie en remt de ontstekingsreactie in verschillende tumorcellen door remming van IκBα-kinase/NF-KB-signalering. CDDO-methylester heeft een krachtige antidiabetische activiteit, waardoor de pro-inflammatoire cytokine-expressie wordt verminderd bij muizen met een hoog vetgehalte, type 2-diabetes en Leprdb/db-muizen, en waardoor AMP-geactiveerde proteïnekinase en LKB1-activering in spieren en lever wordt geactiveerd.

Doel: NF-kB