Bardoksoloni metyyli

Kemiallinen nimi:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metyyli 11-syaani-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametyyli-10,14-diokso-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahydropikeeni-4a-karboksylaatti

SMILES Koodi:

O=C([C]1(CC[C]2(C)[C]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C]1([H])[C]2([H])C5=O)OC

InChi koodi:

InChI = 1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi-avain:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Avainsana:

Bardoksolonimetyyli, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metyyli-CDDO, metyyliCDDO, metyyli-CDDO, CDDO-metyyliesteri, 218600-53-4

Liukoisuus:Liukenee DMSO:hon

Varastointi:0 - 4 °C lyhytaikaisesti (päivistä viikkoihin) tai -20 °C pitkällä aikavälillä (kuukausia)

Kuvaus:

Synteettinen oleanaanitriterpenoidi CDDO (tuotenumero 81035) on Nrf2-aktivaattori, joka estää proliferaatiota ja indusoi erilaistumista ja apoptoosia erilaisissa syöpäsoluissa. CDDO:n C-28-metyyliesteri (CDDO-metyyliesteri) estää indusoituvan typpioksidisyntaasin (iNOS) ja indusoituvan COX-2:n solusynteesin INF-y-aktivoiduissa hiiren makrofageissa IC50-arvolla 0,11 nM. Se indusoi apoptoosia, indusoi erilaistumista ja inhiboi tulehduksellista vastetta erilaisissa kasvainsoluissa estämällä IκBα-kinaasi/NF-KB-signalointia. CDDO-metyyliesterillä on voimakas diabeteksen vastainen vaikutus, mikä vähentää tulehdusta edistävää sytokiinien ilmentymistä runsaasti rasvaa saaneilla tyypin 2 diabeettisilla hiirillä ja Leprdb/db-hiirillä ja laukaisee AMP-aktivoidun proteiinikinaasin ja LKB1-aktivaation lihaksissa ja maksassa.

Kohde: NF-kB