Bardoxolon metyl

Kemiskt namn:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metyl 11-cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametyl-10,14-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a, 9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahydropicen-4a-karboxylat

SMILES-kod:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

InChi-kod:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33) 25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9-14,17H2,1-8H3/t20-,22 ?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi-nyckel:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Nyckelord:

Bardoxolonmetyl, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, Metyl-CDDO, MetylCDDO, Metyl CDDO, CDDO-metylester, 218600-53-4

Löslighet:Löslig i DMSO

Lagring:0 - 4°C för kort tid (dagar till veckor), eller -20°C för lång tid (månader)

Beskrivning:

Den syntetiska oleanantriterpenoiden CDDO (artikelnr 81035) är en Nrf2-aktivator som hämmar proliferation och inducerar differentiering och apoptos i olika cancerceller. C-28-metylestern av CDDO (CDDO-metylester) blockerar den cellulära syntesen av inducerbart kväveoxidsyntas (iNOS) och inducerbart COX-2 i INF-y-aktiverade musmakrofager med ett IC50-värde på 0,11 nM. Det inducerar apoptos, inducerar differentiering och hämmar det inflammatoriska svaret i olika tumörceller genom hämning av IκBα-kinas/NF-κB-signalering. CDDO-metylester har potent antidiabetisk aktivitet, vilket minskar proinflammatoriskt cytokinuttryck i dietmatade typ 2-diabetiska möss med hög fetthalt och i Leprdb/db-möss och utlöser AMP-aktiverat proteinkinas och LKB1-aktivering i muskler och lever

Mål: NF-kB