Bardoxolon-metil

Kémiai név:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil-11-ciano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-10,14-dioxo-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahidropicén-4a-karboxilát

SMILES kód:

O=C([C)1(CC[C]2(C)[C]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C]1([H])[C]2([H])C5=O)OC

InChi kód:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/ó15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi kulcs:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Kulcsszó:

Bardoxolon-metil, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metil-CDDO, metil-CDDO, metil-CDDO, CDDO-metil-észter, 218600-53-4

Oldhatóság:DMSO-ban oldódik

Tárolás:0-4°C rövid távon (napoktól hetekig), vagy -20°C hosszú távon (hónapokig)

Leírás:

A szintetikus oleanán triterpenoid CDDO (cikkszám: 81035) egy Nrf2 aktivátor, amely gátolja a proliferációt, valamint differenciálódást és apoptózist indukál különböző rákos sejtekben. A CDDO C-28 metilésztere (CDDO metilészter) blokkolja az indukálható nitrogén-monoxid-szintáz (iNOS) és az indukálható COX-2 sejtszintézisét INF-γ-aktivált egér makrofágokban 0,11 nM IC50 értékkel. Apoptózist indukál, differenciálódást indukál, és gátolja a gyulladásos választ különböző tumorsejtekben az IκBα kináz/NF-κB jelátvitel gátlásával. A CDDO-metil-észter erős antidiabetikus hatással rendelkezik, csökkenti a gyulladást okozó citokin expressziót magas zsírtartalmú, diétával táplált 2-es típusú diabéteszes egerekben és Leprdb/db egerekben, és kiváltja az AMP-aktivált protein-kinázt és az LKB1-aktivációt az izmokban és a májban.

Cél: NF-kB