Bardoksolooni metüül

Keemiline nimetus:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metüül-11-tsüano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametüül-10,14-diokso-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahüdropiseen-4a-karboksülaat

SMILES kood:

O = C([C]1(CC[C]2(C)[C]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C]1([H])[C]2([H])C5=O)OC

InChi kood:

InChI = 1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi võti:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Märksõna:

Bardoksolooni metüül, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metüül-CDDO, metüül-CDDO, metüül-CDDO, CDDO metüülester, 218600-53-4

Lahustuvus:DMSO-s lahustuv

Hoiustamine:0–4°C lühiajaliselt (päevadest nädalateni) või -20°C pikaajaliselt (kuud)

Kirjeldus:

Sünteetiline oleanaani triterpenoid CDDO (toote nr 81035) on Nrf2 aktivaator, mis pärsib proliferatsiooni ning kutsub esile diferentseerumist ja apoptoosi erinevates vähirakkudes. CDDO metüülester C-28 (CDDO metüülester) blokeerib indutseeritava lämmastikoksiidi süntaasi (iNOS) ja indutseeritava COX-2 raku sünteesi INF-γ-aktiveeritud hiire makrofaagides IC50 väärtusega 0,11 nM. See kutsub esile apoptoosi, indutseerib diferentseerumist ja inhibeerib põletikulist vastust erinevates kasvajarakkudes IκBα kinaasi/NF-κB signaaliülekande pärssimise kaudu. CDDO metüülestril on tugev diabeedivastane toime, vähendades põletikueelset tsütokiini ekspressiooni kõrge rasvasisaldusega dieediga II tüüpi diabeetilistel hiirtel ja Leprdb/db hiirtel ning käivitades AMP-aktiveeritud proteiinkinaasi ja LKB1 aktivatsiooni lihastes ja maksas.

Sihtmärk: NF-kB