Chenodesoxycholsäure

Chemischer Name:

(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl )Pentansäure

SMILES-Code:

C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@H](O)C[C@]4( [H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)CCC(O)=O

InChi-Code:

InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10- 8-16(25)12-15(23)13 -20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+ ,20-,22+,23+,24-/m1/s1

InChi-Schlüssel:

RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N

Stichwort:

474-25-9, CAS: 474-25-9, CAS: 474-25-9, Chenodesoxycholsäure, Anthropodesoxycholsäure, Anthropodesoxycholsäure, CCRIS 2195, Chendol, Chensäure; Chenix, Chenodesoxycholsäure, Chenodesoxycholsäure, Chenodiol, Gallodesoxycholsäure, NSC 657949, Xenbilox

Löslichkeit:Löslich in DMSO, nicht in Wasser

Lagerung:Trocken, dunkel und kurzfristig (Tage bis Wochen) bei 0 - 4 °C oder langfristig (Monate bis Jahre) bei -20 °C.

Beschreibung:

Chenodiol, auch bekannt als Chenodesoxycholsäure und Chenocholsäure, ist eine Gallensäure. Es liegt als weiße kristalline Substanz vor, die in Wasser unlöslich, aber in Alkohol und Essigsäure löslich ist und einen Schmelzpunkt von 165–167 °C aufweist. Salze dieser Carbonsäure werden Chenodesoxycholate genannt. Chenodesoxycholsäure wird als medizinische Therapie zur Auflösung von Gallensteinen eingesetzt. Chenodesoxycholsäure kann zur Behandlung der zerebrotendinösen Xanthomatose eingesetzt werden. Das australische Biotechnologieunternehmen Giaconda hat eine Behandlung für Hepatitis-C-Infektionen getestet, die Chenodesoxycholsäure mit Bezafibrat kombiniert.

Ziel: Aktivierter Kernrezeptor FXR