Bardoksolon metil

Hemijski naziv:

(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-metil 11-cijano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-10,14-diokso-1,2,3,4 ,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-oktadekahidropisen-4a-karboksilat

SMILES Šifra:

O=C([C@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CCC4C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]4 (C)C3=C5)=O)CCC(C)(C)C[C@]1([H])[C@@]2([H])C5=O)OC

InChi kod:

InChI=1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15- 23-29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H, 9-14,17H2,1-8H3/t20-,22?,24+,29+,30-,31-,32+/m1/s1

InChi ključ:

WPTTVJLTNAWYAO-OROHISIGSA-N

Ključna riječ:

Bardoksolon metil, RTA-402, RTA 402, RTA402, NSC-713200, TP-155C, metil-CDDO, metilCDDO, metil CDDO, CDDO metil ester, 218600-53-4

rastvorljivost:Rastvorljivo u DMSO

Skladištenje:0 - 4°C kratkoročno (od dana do sedmica), ili -20°C za dugotrajno (mjeseci)

Opis:

Sintetički oleanan triterpenoid CDDO (Br. artikla 81035) je aktivator Nrf2 koji inhibira proliferaciju i inducira diferencijaciju i apoptozu u različitim ćelijama raka. C-28 metil ester CDDO (CDDO metil ester) blokira ćelijsku sintezu inducibilne sintaze dušikovog oksida (iNOS) i inducibilnog COX-2 u INF-γ-aktiviranim mišjim makrofagima sa IC50 vrijednošću od 0,11 nM. Indukuje apoptozu, inducira diferencijaciju i inhibira upalni odgovor u različitim tumorskim ćelijama kroz inhibiciju IκBα kinaze/NF-κB signalizacije. CDDO metil ester ima snažno antidijabetičko djelovanje, smanjujući ekspresiju proinflamatornih citokina kod dijabetičkih miševa tipa 2 hranjenih s visokim udjelom masti i kod Leprdb/db miševa i pokrećući AMP-aktiviranu protein kinazu i aktivaciju LKB1 u mišićima i jetri

Cilj: NF-kB